Situata su un colle a 508 metri s.l.m. al confine tra Umbria e Toscana, Città della Pieve domina la Valdichiana e il Lago Trasimeno. Il paesaggio di grande suggestione pittorica, ha ispirato i celebri orizzonti del nativo Pietro Vannucci detto “Il Perugino” che qui ha lasciato numerose opere.
Il centro urbano si origina da un avamposto militare della Tuscia longobarda sorto intorno al sec. VII d. C. in avvistamento di Perugia bizantina. Successivamente, nel quadro della cristianizzazione dei longobardi, sorgeva fuori del “castrum” una pieve (chiesa con funzioni battesimali inglobata nell’odierna Cattedrale). La pieve diventava punto di riferimento di quella popolazione sparsa che abbandonava la sottostante Valdichiana a causa dell’impaludamento. Si formava quindi un borgo intorno alla chiesa che verso il sec. XI verrà cinto di mura: il Castello della Pieve, antico nome della città. Castel della Pieve diventava tra i secc. XII e XIII un centro strategico delle comunicazioni e quindi di mercati tra l’area orvietana, perugina e senese in quanto situata lungo la Via dell’Alpe di Serra (l’Umbro – Casentinese del Medioevo) e in prossimità della Via Francigena, alla quale era collegata tramite percorsi che attraversavano la palude della Valdichiana.
Tra i secc. XII e XIV, all’interno della cinta muraria sorgevano numerosi edifici: la TORRE CIVICA ispirata a modelli del romanico-lombardo, la nuova PIEVE con primi accenni di stile gotico, il PALAZZO DEI PRIORI, la TORRE DEL VESCOVO e la poderosa ROCCA, progettata nel 1326 per conto di Perugia a controllo della città dall’architetto senese Lorenzo Maitani. Fuori le mura, a partire dalla seconda metà del sec. XIII si collocavano gli Ordini monastici edificando chiese con annessi conventi: SANT’AGOSTINO, SAN FRANCESCO, SANTA MARIA DEI SERVI, SANTA LUCIA. Nell’ORATORIO DI SAN BARTOLOMEO, annesso al Convento di San Francesco, il senese Jacopo di Mino del Pellicciaio, seguace di Simone Martini e Ambrogio Lorenzetti, affrescava intorno alla metà del sec. XIV un’elegante “Crocifissione”.
Intorno alla metà del sec. XV nasceva il più celebre figlio di Città della Pieve,Pietro Vannucci detto “Il Perugino” (1450 ca. – 1523)che lascerà numerose testimonianze della sua arte in patria a partire dalla celebre “Adorazione dei Magi” (1504) dell’ORATORIO DI SANTA MARIA DEI BIANCHI: “Battesimo di Cristo” e “Madonna in Gloria e santi” della CATTEDRALE, “Deposizione dalla Croce” di SANTA MARIA DEI SERVI, “Sant’Antonio Abate tra i Santi Marcello e Paolo Eremita” di SAN PIETRO. L'”Adorazione dei Magi” è rappresentata come un grande corteo cavalleresco che si perde in lontananza tra uno dei più vasti paesaggi ideati dal Vannucci, dove è riconoscibile, seppure idealizzata, la veduta che da Città della Pieve si gode verso il Trasimeno e la Valdichiana. I numerosi personaggi dalle positure e dai costumi di estrema eleganza, rieccheggiano la statuaria classica ed ellenistica. Nel 1525 avveniva l’ultima sanguinosa rivolta contro Perugia. Nel 1527, anno del “Sacco di Roma”, le truppe francesi inviate in soccorso del Papa assalivano Castel della Pieve in quanto filoimperiale, abbandonandosi a stragi e devastazioni. Nel 1529 Clemente VII toglieva definitivamente la città dalla Legazione di Perugia e la sottometteva direttamente al potere centrale di Roma: verranno così eletti Governatori Perpetui di nomina papale che furono sempre Cardinali o nipoti di Pontefici. Nel 1550 Giulio III del Monte elevava a Governatore il nipote Ascanio della Corgna. Si iniziava così la costruzione di PALAZZO DELLA CORGNA Sotto la direzione di Galeazzo Alessi. All’esterno, l’edificio si presenta come un volume rigido e prismatico. L’interno si articola invece attorno a un cortile sul quale affaccia un doppio ordine di logge. Le volte delle sale e gli scaloni monumentali presentano decorazioni “a grottesca” tipiche del Manierismo tosco-romano, tra tutte: il “Concerto” della Sala del Governatore, dipinto intorno al 1563 da Niccolò Circignani detto “Il Pomarancìo”, il “Convito degli Dei” e gli “Amori degli Dei” eseguiti da Salvio Savini nella Sala Grande del piano nobile.
Nel 1600, anno giubilare, Clemente VIII Aldobrandini elevava Castel della Pieve a Città e a sede di Diocesi separandola così dall’amministrazione religiosa del Vescovo di Chiusi alla quale fino ad allora era appartenuta. L’antica Pieve poi Collegiata diventava CATTEDRALE.
Protagonista artistico di questo momento è Antonio Pomarancio, nato intorno al 1568 a Castel della Pieve da Niccolò Circignani. Antonio lascerà nella sua città natale numerose opere, tra tutte: lo “Sposalizio della Vergine” della CATTEDRALE e la “Pentecoste” di San Francesco. Nel 1780 veniva siglato presso il Convento di Sant’Agostino il “Concordato Idraulico” tra Papa Pio VI e il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo per la definitiva bonifica della Valdichiana. 
La città diventava il centro dei lavori dello Stato della Chiesa sulla Chiana Romana con l’insediamento della Prefettura delle Acque. Numerosi gli interventi di gusto neoclassico di Andrea Vici, allievo del Vanvitelli (CHIESA DEL GESU’, PALAZZO VESCOVILE, SEMINARIO, INTERNI DI SANT’AGOSTINO, SAN FRANCESCO, SANTA LUCIA, TEATRO DEGLI AVVALORANTI, CAMPANILE DI SANTA MARIA DEI SERVI) e di Giovanni Santini (PALAZZO GIORGI-TACCINI). Il rinnovamento dell’immagine della città si protraeva fin verso l’Unità d’Italia, facendo di Città della Pieve la scenografica entrata nello Stato della Chiesa provenendo dal Granducato dì Toscana
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